2012年3月25日日曜日

EgTCN̑S


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2) ܂őiKvĂ̂A܂łɂȂGKg�/p>

1997/p>

1998/p>

2001N@VKgLV̑S[6]iScience, k啽Ԍj

2004N  m]A^‾̑S[7] (Scienece, k{AJ쌤)

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@ł͌Iȍ@Ƃ͔@Ȃ̂H܂A݂܂ŕ񍐂ĂegTCNނ̍ȒPɏЉƂɁAM҂̋t͂Љ܂傤B

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Shemyakin  Synthesis (1967)

(})-12a-deoxy-5a,6-Anhydrotetracycline

 Juglone(4)oƂADC=>B‚AA‚𓱓A(})-12a-deoxy-5a,6-Anhydrotetracycline܂(}2)B

}2.@Shemyakin synthesis

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Woodward Synthesis (1968)


口腔癌の徴候は何ですか

(})-6-deoxy-6-demethyltetracycline(sancycline, 25 steps, ‾0.002% yield)

@D=>C->B‚Ԃɍ¥zA12A‚ShemyakinƂقړlȎ@œ(})-6-deoxy-6-demethyltetracycline(13)܂(}3)B

 

}3 Woodward Synthesis

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Muxfeldt synthesis@(1979)

(})-5-oxytetracycline (terramycin,@22 steps, 0.06% yield)

Juglone(4)oƂāAAfqh14iDC•ʁjƂA`A]m15Ək16ƂB1617̃`EpA18ƂāA犯¥ϊɂ(})-5-oxytetracycline(19) ܂(}4)B

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}4. Muxfeldt synthesis

 

Stork Synthesis (1996)@ (})-12a-deoxytetracycline (16 steps, 18 to 25% yield)

juglone(4)9iK20iDCjƂAC¥LT][U21ƂMichaelɂ22P̐Ƃē ܂B23ɕϊADieckman ‰ɂBA‚¥zAfYɂ(})-12a-deoxytetracycline(25) ܂(}7)B

ŁA25egTCN(1)ւ̍AȂ킿12aʂɐ_𓱓邱ƂWoodwardAMuxfeldt̑ɂ‚񍐂Ă ܂Aɍłƕ񍐂Ă܂Biwoodward̎@6.5%j

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}5. Stork synthesis


どのようなタイプの発疹が原因poisenん。

Tatsuta synthesis (2001)

(–)-tetracycline itself from the Aringprecursor D-glucosamine (34 steps, 0.002% yield)

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D-ORT‾U(26)10iKŃVNwLZm27ƂAWG28ƂDiels-Alder ɂ29𗧑̑IIɍ ܂iABjB29ƃC¥x]tm30ƂMichael-Dieckman^ɂ31𓾂āA316ʐ_̗̑IIA12aʂ̐_̓Ȃǂo16iKŃegTCN(1)֕ϊ ܂(}6)B

 

}6. Tatsuta synthesis

 

t-Retrosynthetic analysis-

 

M҂͉ߋ̍Qlɂv𗧂Ă܂(}7)B

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2.AB‚ɍ¥zɁAD‚ƔC‚¥zB

3.A‾hʂStork̕@ŃC¥LT][Ƃĕی

 

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}7. t

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あなたの最初のyest感染が検査持たなければなりません。

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}8

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Synthesis of 6-deoxytetracyclines and MIC values

  

 ꂽ40D(E)‚JbvO邱ƂɂA6-fILVegTCN̊eÛ܂B6-fILVegTCNÛ̐܂(}9)B

 

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}9 

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Synthesis of Tetracycline

  

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@44m-CPBAp(TFA̓W`A‾̎_h߂ɓĂ)F‰45ƂȂAC̎_fƔketo-46𐶐 ܂B@ƂĂ͗cƓl̎@ł邪AcƈقȂA܂g킸ɔis܂B(NMRɂŏIIɂketo-46:enol-47=1:1)

ŌɁA̐fYsAtetracycline(1)̕sđSB ܂(}10)B

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i2005.8.11 urR‾j

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[1] a) M. G. Charest, C. D. Lerner, J. D. Brubaker, D. R. Siegel, A. G. Myers Science 2005, 308, 395 .

    b) M. G. Charest, D. R. Siegel, and A. G. Myers , J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8292.

[2] K. C. Nicolaou et al, Nature 1994, 367, 630.

[3] S. J. Danishefsky  et al, Nature 1997, 387, 164 .

[4] K. C. Nicolaou et al, Nature 3198, 392, 264.

[5] K. C. Nicolaou et al,Nature 1997, 387, 268

[6] M. Hirama, T. Oishi, H. Uehara, M. Inoue, M. Maruyama, H. Oguri,  M. Satake Science 2001, 294, 1904.

[7] M. Miyashita, M. Sasaki, I. Hattori, M. Sakai, K. Tanino Science 2004, 305, 495.

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EVȒS¥Total synthesis of natural products

50l̓{̌҂IсAel̎EVȒS̍¥}^B{͍¥}AwApō¥B

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EClassics in Total Synthesis II

OClassics in Total Synthesis : Targets, Strategies, MethodslS̋[_ڂA獇@܂ʼnBClassicsƖO͂‚Ă邪AŋߍꂽVR΂ōŐV̑SA헪̌nIɊwKłB̃[‾̑ޓɂœKł邽߁AЂĂPłB

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EAndrew G. Myers Research Group

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投稿者 Max 時刻: 16:16

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